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常用试剂----DCC

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常用试剂----DCC

发布日期:2020-07-14 09:28 来源:http://www.chinaguansheng.cn 点击:

  【英文名称】1,3-Dicyclohexylcarbodiimide

  【分子量】206.33

  【缩写和别名】DCC

  【物理性质】乳白色固体,mp 34~35 oC, bp122~124 oC。它易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈以及N,N-二甲基甲酰胺。

  【注意事项】该试剂对皮肤具有较强的刺激性,使用时需戴上橡胶手套,应在通风橱中进行操作。该试剂容易吸潮,应保存在干燥器中。

  1,3-二环己基碳二亚胺(DCC)是一种很强的脱水试剂,多用于酰胺、酯和酸酐的合成中。同时,DCC在醇氧化为酮、一级酰胺转化为腈、β-羟基酮转化为α,β-不饱和酮的反应中得到了比较广泛的应用。

  一、酰胺、酯、酸酐等的合成 (脱水剂)

  DCC常用在多肽合成以及一些胺类与羧酸反应形成酰胺键的化合物中,其反应产率较高,反应速率也较快 。

  在酯的合成中,伯醇、仲醇、烷基硫醇等均可在DCC 存在的情况下与羧酸类化合物发生偶合反应。而对空间位阻较大的醇类来说,反应的产率相对较低 。磷酸酯也可在DCC的偶合下进行合成。

  对于酸酐的合成,DCC是一种简便、反应条件温和,同时产率高的偶合试剂。

  二、醇到醛或酮的转化

  在 DCC 存在下,DMSO可被活化,进而与伯醇或仲醇反应生成相应的醛或酮,从而实现由醇到醛或酮的转化,与其它金属催化的氧化反应相比,DCC存在下的氧化反应条件极其温和,产物单一,同时具有较好的化学选择性。

  三、脱水反应

  DCC具有很强的脱水性,因此也常被用来合成具有某些特殊官能团的化合物,如使用羧酸合成烯酮的反应 。β-羟基酮、β-羟基酯等与DCC反应可以生成α,β-不饱和酮或酯。

二环己基碳二亚胺.png

  四、硫脲转化为氰基胍

  在DCC的作用下,硫脲可以在适当的反应条件下转化为氰基胍 。

  五、羧酸与NHS的反应形成活化酯

  在DCC的偶合下,羧酸与NHS 反应形成活化酯 ,然后氨基或羟基对羰基的亲核进攻形成酰胺键或酯键。

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