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DCC的缩合要注意哪些问题

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DCC的缩合要注意哪些问题

发布日期:2017-12-23 14:28 来源:http://www.chinaguansheng.cn 点击:

    二环己基碳二亚胺又叫做DCC,DCC作为失水剂时一般有如下缺点:1、过敏;2、不如其他固相接肽试剂方便,产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来;3、副产物N,N'-二环己基脲不溶于水,一般用过滤除去,但仍有少量残留于溶液中,难以除净。同样如此,那么二环己基碳二亚胺在进行缩合反应时又会有哪些问题呢?关于这一点看一下淄博冠升化工有限公司为您做详细介绍。

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    【 DCC的缩合要注意哪些问题】


    羧基与氨基酸的氨基缩合时,采用的是DCC/DMAP体系。在反应过程中,将羧酸滴加进入1.2当量的DCC的溶液中,在滴加完全后,羧酸一直反应不完全,而且TLC的时候出现了两个离得很近的点,加入氨基酸乙酯后,一个点消失,另一个不变。


    DCC在单独和羧酸反应的那个活化产物不稳定,容易发生另一个副反应造成你原料的损失。加入HOBt后可以得到一个活性和稳定性都足够的中间体,而且若你的底物有手性还能防止消旋化。


    另一个点则很难判断了,但是确实是会产生酸酐,不过这个并不影响反应的进行,反而更有利。因为变成酸酐后其活性非常的强,会很快和胺反应掉。那个副产物不是温度造成的,单纯用DCC会有一定概率产生那个酰基脲副产物的。这个与多个因素有关,首先是三乙胺等胺类的存在会促进o-酰基脲重排生成更多的N-酰基脲副产物。另外与溶剂也有较大的关系,一般来说在介电常数高的溶剂中副产物多(比如DMF,乙腈,DMSO等),在介电常数低的副产物少(DCM,苯)。加入HOBt或者HOSu一方面可以抑制DCC造成的底物消旋化,另一方面则几乎可以完全抑制N-酰基脲副产物的生成。


    淄博冠升化工有限公司是一家民营科技型企业,拥有一批高、中级科技人员,具有较强的研究创新与技术支持能力,是集科研、开发、生产、销售为一体的专业医药中间体生产企业。公司主要产品有:二环已基碳二亚胺(DCC)三甲基硅基咪唑等。主要应用于各种抗生素类、抗病毒类心脑血管类药物的生产,工艺先进,产品质量处于国内领先水平,达到国际同类产品标准。有需要的请联系我们。


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